有機化学２第5回問題２

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問題

E2反応の位置選択性（ 炭素 水素 多い 少ない カチオン カルボ Zait Markov Nikov sev 炭素 水素 多い 少ない カチオン カルボ Zait Markov Nikov sev 則）

　　　　　　　　Cl
　　　　　　　　｜
CH3CH2CH2CHCH3 + OH⁻ →


　　 1 2 3 R C Cl 置換　　　　　　　　 1 2 3 R C Cl 置換
CH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2
　　２−ペンテン　　　　　　　１−ペンテン

脱離した後のアルケンは，置換基の 炭素 水素 多い 少ない カチオン カルボ Zait Markov Nikov sev 方がより安定

→β炭素についている 炭素 水素 多い 少ない カチオン カルボ Zait Markov Nikov sev の数が 炭素 水素 多い 少ない カチオン カルボ Zait Markov Nikov sev 方から脱離しやすい






E2反応におけるハロゲン化アルキルの相対的反応性



第 1 2 3 R C Cl 級ハロゲン化アルキル＞第 1 2 3 R C Cl 級＞第 1 2 3 R C Cl 級

　 　　R　　　　　　　　　 1 2 3 R C Cl
　　　｜　　　　　　　　　　|
RCH2CR　→　 1 2 3 R C Cl CH=C 1 2 3 R C Cl
　　　｜
　　 　Br

1 2 3 R C Cl つのアルキル置換基



RCH2CHR　→　 1 2 3 R C Cl CH=CH 1 2 3 R C Cl
　　　｜
　　　Br

1 2 3 R C Cl つのアルキル置換基



RCH2CH2Br　→　 1 2 3 R C Cl CH=CH2

1 2 3 R C Cl つのアルキル置換基




E1反応の位置選択性


E1反応は 炭素 水素 多い 少ない カチオン カルボ Zait Markov Nikov sev 炭素 水素 多い 少ない カチオン カルボ Zait Markov Nikov sev 中間体を経る2段階反応

　　　　　CH3　　　　　　　　　　　　　　CH3
　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　　｜
CH3CH2CCH3 + H2O → CH3CH2 1 2 3 R C Cl CH3 + H2O →
　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　　　+ 1 2 3 R C Cl ⁻
　　　　　Cl

　　　　　　　　CH3　　　　　　　　　　　　CH3
　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　｜
CH3CH2 CH3 H CH=C CH3CH2 CH3 H + CH3CH2 CH3 H C=CH2 + H3O⁺ + Cl⁻
　２−メチル−１−ブテン　　　２−メチル−１−ブテン
　主生成物　　　　　　　　　　　　副生成物


より安定なアルケン多置換アルケンが主生成物となる．

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結果: