アゾ染料の合成

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アゾ染料の合成

分子中に アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 基- アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 -をもつ物質を アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 化合物という。 アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 化合物のうち、特有な色彩をもち、染色性が優れているものは、 アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 として用いられる。アゾ染料は アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 薬や食用 アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 などにも利用されている。

塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール の生成（ アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 化）

	アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20	+ アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 →		アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20
			塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール

	アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20	+　 アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 + HCl	→			アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20		+Cl-	+ アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20	+ 2H2O
				塩化ベンゼン アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 ニウム

塩化ベンゼン アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 ニウムは、不安定で分解しやすい物質なので、 アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 ℃以下に冷却しながら反応を進める。塩化ベンゼン アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 ニウムの水溶液を煮沸すると、分解してフェノールと窒素を生じる。

N≡N

+Cl-

+ H2O →

アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20

+ N2 + HCl

アゾ化合物の生成（ アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 カップリング）

アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20

+Cl-

+

アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20

→

ナトリウム 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール

アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20

アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20

+ NaCl

p- 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール

(p- 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール )

塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール

ナトリウムフェノキシドに塩化ベンゼンジアゾニウムを加えると、 アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 色に発色する。




2-ナフトールに水酸化ナトリウム水溶液を加えると、その塩を生成する。それに塩化ベンゼン アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 ニウムを加えると、 アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20 色のアゾ化合物が生成する。

	OH	+ NaOH →		アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20	+ H2O

アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20

+Cl-

+

アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20

→

OH

アゾ ジアゾ 染料 指示 色素 橙赤 深青 黒紫 NH2 N=N N≡N HCl NH3Cl NaNO2 NaCl OH ONa 5 10 20

+ NaCl

1- 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール -2- 塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール

塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール 反応

塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール に対して、血液中のヘモグロビンは触媒として作用して青白色の化学発光を起こす。これを利用して犯罪捜査で血痕の検出に用いられている。

塩化 塩酸塩 アゾ アニリン カップ キシド ジアゾ ナフトール ニウム ヒドロキシ フェニル フェノ フェノール ベンゼン リング ルミノール

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