アルケン・アルキン

問題

アルケン

CnH 2n 2

アルキン

CnH 2n 2 – 2n 2

エチレンの生成

エタノールに濃硫酸を加えて 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす ～ 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす ℃で加熱すると，エチレンが得られる．



120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす → 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす + H2O


120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす 則（付加反応の法則）

二重結合への 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす 反応で，HX型の分子を用いると， 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす 分子は，二重結合の端のCの，
Rが多いほうのCにくっつきやすく，Hが多いほうのCには 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす 分子がくっつく．


アセチレンの生成

炭化カルシウム（ 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす ）を細かい穴を開けた 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす 箔で包んでから， 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす につけるとアセチレンが発生する．これを水上置換で集める．

120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす + 2H2O → Ca(OH)2 + 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす ↑




アセチレンを燃やすと，多量の 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす が出る．

アセチレンとエチレンは，過マンガン酸カリウムを加えて酸化すると，酸化されて酸化マンガン（Ⅳ）MnO2の 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす 沈殿が生じるが，アルカンの 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす は酸化されない．




アルケンは，過マンガン酸カリウムで酸化すると，
ケトンと 120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす を生じる．

アルケンをオゾンで酸化すると，
120 130 140 150 160 170 H CH3CH2OH X C2H2 CaC2 CH2=CH2 カーバイド 水 カルボン酸 アルデヒド マルコフニコフ 白色 赤色 黒色 置換 付加 アルミ メタン すす とケトンが生じる．

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