エステル

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問題 1.

次の文を完成させなさい。

構造： カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル 酸（おもに カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル 酸）とアルコールから、水H₂Oがとれて カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル した構造をもつ化合物を カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル という。

R-	C	-OH + H-O-R' ⇒ R-			C-O-R' +		H2O
	||				||
	O				O
カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル 酸				アルコール	カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル		水

カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル 酸は酸素酸ともいい、酸素を含む酸のことである。

生成：

�@酢酸 カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル の生成　酢酸とエタノールに濃硫酸を少量加えて加熱すると、エステルである酢酸 カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル が生じる。

		濃H2SO4
CH3COOH +	C2H5OH	⇒	CH3COOC2H5	+ H2O
酢酸	エタノール	カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル 化	酢酸 カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル

このような カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル 反応を カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル 化という。

�Aカルボン酸以外の酸による生成　グリセリン（３価のアルコール）に濃 カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル と濃 カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル を加えて加熱すると、硝酸エステルである カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル グリセリンが得られる。

		濃H2SO4
3HNO3 +	C3H5(OH)3	⇒	C3H5(ONO2)3	+ 3H2O
カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル	グリセリン	カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル 化	カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル グリセリン
			（ カルボン 硫酸 縮合 オキソ エステル 硝酸 ニトロ エチル グリセリン）

問題 2.

性質・用途

�@一般に、低級のものは 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 をもつ揮発性の液体で、 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 エッセンスに用いられる。高級のものは 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 の固体である。

沸点・融点は原料の酸・アルコールより 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 。

�A水に溶けにくい。液体のものは 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 溶媒に用いられる。

酢酸エチルは、無色・ 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 性の液体で、 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 のような芳香をもつ。水に溶けにくく、 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 溶媒に用いられる。 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 品の原料であり、 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 にも使われる。

果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 分解と 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 化

�@ 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 分解　エステルに 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 と少量の酸を加えて加熱すると、エステルが 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 分解して 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 酸と 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 にもどる。

	果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 分解
CH3COOC2H5 + H2O	⇒	CH3COOH +	C2H5OH
酢酸エチル		果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸	果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸

�A 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 化　エステルを 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 ナトリウム水溶液中で加熱すると、次のように反応して塩とアルコールが生じる。このような塩基による加水分解を 果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 化という。

		果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 化
CH3COOC2H5 +	果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸	⇒	CH3COONa +	C2H5OH
酢酸エチル	果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 ナトリウム		果実 白色 低い 芳香 有機 香料 加水 けん 医薬 水 アル 揮発 コール 水酸化 エタ カルボン ノール NaOH 酢酸 ナトリウム	エタノール

問題 3.

異性体　カルボン酸とエステルは カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン の関係にあり、C_nH_2nO₂ (n≧2)で表される分子式は、 カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 酸・ カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン のいずれかである。

性質　低級のカルボン酸は、水に溶けて弱い カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン を示すが、エステルは水に溶けにくく、 カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 分解する。

カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン エステル　ジカルボン酸と２価のアルコールが次々と縮合して、多数の カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 結合-COO-で結合した重合体を カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン エステルという。このような縮合による重合反応を縮合 カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン という。

ポリエチレンテレフタラート　テレ カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 酸と カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン グリコール（1,2-エタンジオール）とが縮合重合（エステル化）してできる。

		O		O				O
		||		||				||
・・・O-H		HO-C		C-OH		H-O-CH2CH2-O-H	HO-	C-C・・・
	テレフタル酸					エチレングリコール

	O		O			O
縮合重合	||		||			||
⇒	・・・O-C		C	-O-CH2CH2	-O-	C-	C・・・
	カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン エチレン カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン フタラートの一部				カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 結合

ナイロン66　 カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 酸と カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン メチレン カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン が縮合重合してできる。

・・・

N-

H

HO-

C-(CH2)4-

C-

OH

H-

N-(CH2)6-

N-H

HO-

C-・・・

|

||

||

|

|

||

H

O

O

H

H

O

カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 酸

カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン メチレン カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン

・・・	N	-	C-(CH2)4-	C-	N-(CH2)6-	N-	C-・・・
	|		||	||	|	|	||
	H		O	O	H	H	O

=COOH基とNH₂基からH₂Oがとれて縮合してできた結合-CO-NH-を カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 結合といい、 カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン 結合で結合した重合体をポリ カルボン エステル 異性体 加水 重合 酸性 フタル テレ アミド ポリ アジピン ヘキサ エチレン ジアミン という。

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結果: